La relation entre Pearl et Anna est une relation mère/fille qui date de bien avant la série. Cependant, Pearl n'aime pas du tous la relation que sa fille entreprends avec Jérémy Gilbert, puisque c'est un descendant de Jonathan Gilbert.
Avant les faits de la série[]
On ne sait pas beaucoup de choses sur le passé de Pearl et d'Anna, sauf que Pearl était âgé d'environ 500 ans. Si Anna était biologiquement la fille de Pearl, elle aurait le même âge que sa mère. Au cours des siècles , Pearl et Anna sont devenus meilleurs amis avec Katherine Pierce. En 1864, Katherine, Pearl et Anna sont arrivés dans une petite ville en Virginie appelé Mystic Falls. Katherine transforme plusieurs habitants en vampires, et les familles fondatrices ont commencées à soupçonner que les vampires étaient responsables. Honoria Fell demanda à Pearl de vendre un élixir à un taux réduit, mais Pearl découvre qu'il s'agit en fait de verveine. Pearl et Anna sont allés voir Katherine, dans l'espoir qu'elle ce serait décidé à partir, mais Katherine a refusé.
Anna a aidé sa mère dans sa boutique et a vu combien sa mère aimait Johnathan Gilbert, un scientifique local qui tentait de créer un dispositif qui serait localiser des vampires. Avec l'aide de la servante de Katherine, Emily Bennett, une sorcière, le dispositif a fonctionné et les habitants ont commencé à chassé tous les vampires de la ville, y compris Katherine. Pearle a essayé de trouver un moyen pour qu'elle et sa fille puisse s'échapper, mais Pearl a été rattrapée par Johnathan choqué et sera emmené à l'église de Mystic Fall. Emily dit à Anna qu'elle avait trouvé un moyen de protéger les vampires dans le tombeau et Anna travaille pour le prochain siècle et demi afin de trouver un moyen de libérer sa mère. Au fil des années, Anna découvre que Katherine s'était échappée. Anna savait qu'elle avait transformé Stefan et Damon, et que Katherine ne se souciait pas de Damon, qui trop obsédé pour son plan de libérer Katherine de la tombe.
Saison 1[]
En 2009, Anna rencontre Jérémy Gilbert, un descendant de Johnathan Gilbert. Elle s'est forgé une amitié avec lui afin d'obtenir le journaux de ses ancêtres, qui détenaient des informations pour libérer Pearl. Jérémy a donné le journal à son professeur d'histoire Alaric Saltzman, au grand désepoire d'Anna. Alaric avait fait une copie des notes, mais elles ont été volées par Stefan. En lisant le journal, Anna se rappela comment Johnathan et Pearl étaient tombés amoureux. Anna a essayé de travailler avec Damon, mais elle a perdu la sorcière Bennett, Bonnie, après que Stefan soit allée à son motel pour sauver Elena Gilbert, le sosie de Katherine et soeur de Jérémy. Bonnie et sa grand-mère Sheila Bennett ont accepté d'ouvrir le tombeau et Anna a obtenue sa chance. Anna dit à Jérémy qu'elle et Pearl avaient l'intention de partir, mais elle a décidé de rester, en s'inscrivant au lycée de Mystic FallsFalls. Elle a été dévastée quand elle a découvert que Pearl avait été tué par John Gilbert.
Saison 3[]
Dans le 3x07, Anna a seulement pris le collier d'Elena pour voir si elle pouvait trouver sa mère. Plus tard, quand Anna se promène dans la rue, elle voit sa mère, Pearl. Elles se faufilent dans les bras de l'un et de l'autre puis disparaitront et ainsi, trouver la paix.
