La relation entre Elena Gilbert et Jenna Sommers remonte à bien avant la série. Jenna est la tante de Jérémy et d'Elena. Elle obtient leur garde après que sa sœur et son beau-frère soient tués dans un accident de voiture au pont wickery.
Du passé jusqu'à la saison 1[]
Avant la mort des parents d'Elena, Jenna n'avait pas encore terminé ses études. Étant la tante d'Elena et de Jérémy, elle obtient leur garde. Elena refusera de mettre au courant Jenna de l’existence des vampires pour la protéger le plus possible.
Saison 2[]
Sa tante le découvrira à la fin de la deuxième saison et sera tué par Klaus lors du rituel de ce dernier pour devenir un hybride. Elena et Jérémy seront vraiment triste après la mort de cette dernière car Jenna était leur seul parente encore vivante (avec John Gilbert, le père biologique d'Elena, qui meurt juste après Jenna).
Saison 3[]
Lors de la troisième saison, Elena apprendra par Esther que sa tante n'était pas de l'autre côté même en étant vampire, ce qui signifie que Jenna repose en paix.
Saison 4[]
Pendant la quatrième saison, Jenna est cité par Elena et Jérémy.