Lors de la première saison, Bonnie Bennett et Caroline Forbes (ship : Baroline ou Connie) sont de très bonnes amies, elles s'aident dans les moments difficiles, etc ... Cependant leur relation entre se complique quand Caroline devient un vampire alors que Bonnie est une sorcière. Elles restent cependant de très bonnes amies.
Saison 1[]
Bonnie et Caroline sont amies, mais pas autant que Bonnie et Elena. Caroline aimerait être plus proche d'elles mais son apparente superficialité agace parfois Bonnie. Néanmoins, elles sortent parfois ensemble. Caroline trouve en Bonnie une bonne confidante.
Mais Bonnie ne trouve pas forcément en Caroline quelqu'un de très attentif. Quand elle lui parle de ses pouvoirs de médium, elle a l'impression que Caroline prend ça à la légère. Après l'histoire entre Caroline et Damon, cette dernière trouve du soutien auprès de Bonnie.
Les deux filles vont un peu se disputer à cause d'un collier. En effet, à la fête d'Halloween, Caroline a prêté un collier à Bonnie, collier que Damon lui avait donné et dont il a besoin. Mais Bonnie refuse de lui donner car il appartient à une de ces ancêtres. Mais tout finira par s'arranger, la mémoire de Caroline était un peu défaillante à cause du pouvoir de Damon.
Lors d'une soirée, Caroline s'énerve contre Bonnie et Elena à cause de leur amitié, elle se sent toujours à l'écart. Bonnie lui rétorque qu'elle même ne la prend pas au sérieux, elle a donc du mal à se confier à elle. Caroline semble peinée mais accepte la critique.
Alors que Caroline se rapproche de Matt et que Bonnie aiguise son talent de sorcière, elles se voient un peu moins mais Bonnie soutient Caroline dans sa nouvelle relation.
Après la mort de Sheila Bennett, Caroline a été très présente pour Bonnie. Les deux amies s'appelaient tous les jours, ce qui faisait beaucoup de bien à celle-ci.
Saison 2[]
Bonnie est bouleversée quand elle apprend l'accident de Caroline et exige de Damon lui donne son sang pour qu'elle guérisse vite. Malheureusement, Katherine passe par là et la tue, la transformant en vampire. Bonnie a beaucoup de mal à l'accepter et s'éloigne de son amie, qui même si elle comprend plus ou moins, elle aimerait retrouver son amitié, surtout dans ces moments difficiles. Néanmoins, Bonnie accepte de la voir parfois ou de la protéger, comme en lui faisant une bague la protégeant du soleil.
A partir de là, leur relation tendue s'améliore. Caroline va même pousser Bonnie à accepter ses sentiments naissants pour Jérémy.
Saison 3[]
Caroline et Bonnie sont de nouveaux proches même si c'est Elena qui est un peu le centre de leur amitié. Les choses changent quand la mère de Bonnie est transformée en vampire et ce, pour pourvoir sauver Elena. Bonnie en veut à Elena et refuse de la voir, se reposant totalement sur Caroline pour lui parler et pour aider sa mère à devenir un vampire végétarien. Caroline, qui est passée par là, en tant que vampire et ayant vu son père mourir, n'hésite pas à les aider et à donner de son expérience.
Saison 4[]
Dans la saison 4, Caroline et Bonnie sont toujours très proche. Elles sont vraiment soudées et s'entraident dans les moments difficiles. Quand Elena perd son humanité, elle tente de tuer dans l'ordre Caroline et ensuite Bonnie. Ayant perdu leur meilleur amie, les dernières passent encore plus de temps ensemble afin d'oublier les horribles choses qui se passent à Mystic Falls. Enfin, quand Elena retrouve son humanité, Caroline et Bonnie décident de pardonner à Elena, elle n'était pas dans son état normal et ne veulent pas remuer le couteau dans la plaie. Elle reste toujours de très bonnes amies, et s'aiment énormément.
