La relation entre Elena Gilbert et Aaron Whitmore commence quand Aaron était assis à l'endroit où a e lieu les funérailles de Megan King.
Saison 5[]
Dans le 5x05, Elena rencontre Aaron quand il est assis devant les funérailles de Megan, Aaron lui dit que c'était une de ses amies d'enfance. Elena s'excuse auprès de lui. Aaron lui avoue que tout le monde auprès de lui meurent. Il s'en va peu de temps après sans même avoir dit son nom. Elena le retrouve au bal historique, elle le contraint à dire si c'est lui qui a tué Megan, Aaron lui dit que non. Confus, Elena veut savoir pourquoi il est ombragé alors. Aaron répond que tout le monde autour de lui meurt et qu'il a perdu tous ses amis et sa famille. Après cela, Elena l'oblige à oublier ses questions, il lui dit son nom est Aaron et il s'en va.
Dans le 5x08, Elena le retrouve et l'invite à la soirée qui est prévue. Pendant la soirée, Aaron avoue que Wes est son tuteur légal de puis la mort de ses parents. Elena avoue que depuis sa naissance, elle a été adoptée. Ils s'assoient sur les escalier, Elena lui dit que ses parents sont mort dans un accident de voiture au Pont Wickery. Aaron lui dit que ses parents sont morts quand il avait 6 ans, alors qu'ils campaient, Aaron a été réveillé par les cris de sa mère. Il les a retrouvés mort avec des blessures au coup. Elena est alarmé par ce que Aaron poursuit en disant que l'ours était responsable du meurtre de ses parents.
Dans le 5x09, Elena s'arrête devant la chambre de dortoir d'Aaron. Il suppose qu'elle a entendu parler de la mort de Jesse et est là pour en parler. Elena dit à Aaron qu'elle est désolée mais admet qu'elle n'est pas probablement la bonne personne pour parler de problèmes. Il veut savoir pourquoi elle est venue et Elena et lui dit que Damon est allé voir Wes et qu'il n'est pas revenu. Quand Elena lui demande s'il sait où trouver Wes, Aaron dit qu'il sait peut-être où il pourrait être. Alors qu'ils sont en chemin, Elena avoue que Wes fait partie de quelques chose de bien plus grand. Arrivé à la maison Whitmore, Aaron avoue qu'elle lui appartient techniquement puisque son nom de famille est "Whitmore". Elena arrive sur les lieux et endors Elena avec de la verveine. Après que Wes est avoué tout les vérités, il va voir Elena et Damon dans leur cellule, armé d'un revolver et se demande si Elena a tué Megan ou ses parents. Elena essaie de dire à Aaron qu'il se trompe, mais il ne veut pas écouter ce qu'elle dit. Damon lui explique qu'Elena n'a pas tué ses parents et admet que c'est lui le responsable. En entendant cela, Elena est abasourdie. Damon continue de dire qu'il a tué un grand nombre de la famille Whitmore au fil des ans pour assouvir sa vengeance après qu'il est été enfermé pendant cinq ans par Augustine. Furieux, Aaron tire sur Damon en pleine tête sous les yeux d'Elena.
Dans le 5x16, Elena souffre d'hallucination après que Katherine lui est injecté un virus contenant du venin de loup-garou. Elle le voit avec des blessures et beaucoup de sang qui gicle sur son coup. Elena se dit alors que c'est elle qui l'a tué et ça l'a rend malheureuse mais Damon viendra la raisonner et avouera que c'est lui qui l'a tué car il pensait que c'était elle qui avait rompu avec lui.