La relation entre Damon Salvatore et Silas (ship : Dilas ou Simon) n'est pas de bons cœur puisque Silas a enfermé le frère de Damon, Stefan, dans un coffre fort et ce dernier y est resté pendant 3 mois .
Avant les faits de la série[]
Avant que Damon soit né, Silas a crée le sort d'immortalité avec une puissante sorcière du nom de Qetsiyah, cependant cette dernière l'enferma dans une grotte avec un remède pour que ce dernier puisse le prendre et finir de l'autre côté avec Qetsiyah. 2000 ans plus tard, Silas fut réveillé par Katherine en le faisant nourrir du sang de Jérémy puis Silas le tua. L'ancêtre des Salavtore veut absolument le remède car il veut détruire l'autre côté, prendre le remède, redevenir humain et mourir et retrouver sa belle qui est en paix.
Saison 4[]
Dans le 4x19, Damon est attaqué par Silas sous l'apparence de Stefan, il lui dit qu'il a fait la même chose avec Stefan de son côté puis leur prévient que la "Sorcière" (Bonnie) est à lui et qu'ils ne doivent pas l'approcher a part lui. Plus tard, Silas prendra l'apparence d'Alaric puis Damon dit: "Je viens de remarqué Silas" mais Damon n'a pas été dupe et s'enfuit. Mais Bonnie l'a transformer en pierre, il est resté comme ça jusqu'à la mort de Bonnie.
Saison 5[]
Dans le 5x01, ils se retrouvent au Mystic Grill, Damon pense que c'est Stefan mais en fait il s'agit de Silas puis ils se faufileront dans les bras de l'autre pour fêter leur retrouvailles. Silas est à la recherche de Katherine puis il devinera en lisant dans les pensées de Damon qu'elle se trouve dans la maison des Salvatore. Damon serra mit au courant par l'intermédiaire de Jérémy qu'il s'agit en fait de Silas, il le retrouvera chez les Salvatore quand ce dernier s'en prenait à Katherine, il lui dit d'arrêter de se faire passer pour Stefan, puis Silas lui lancera un sourire très sarcastique et Damon voudra savoir pourquoi. Il auront plus tard, une conversation et Silas lui révèle qu'il est l'ombre de Stefan, e quelque sorte : Son Double. Il réclamera, le chasseur (Jérémy) et Katherine. Quand ces derniers mettront du temps, Silas lui ordonne d'aller voir se qui se passe, il obéit.
Dans le 5x02, Damon téléphonera avec Elena mais cette dernière affirme que "Stefan" est devant elle. Damon devine que c'est en fait Silas puis avant même de lui dire que se n'ait pas Stefan, Elena raccroche. Damon ira la chercher puis trouver Silas à la place. Il lui demande où se trouve Elena en l'empoignant avec sa main mais il l'a retira sans problème. Silas l'énervera au sujet d'Elena et que si il lui annoncerait exactement se qu'il prépare, ça casserait l'ambiance. Il se retira après cela.
Dans le 5x05, Damon décide de prendre rendez-vous avec Silas au Mystic Grill, il veut faire une alliance avec lui afin qu'il puisse redevenir un sorcier et ainsi ressusciter Bonnie d'entre les mort, Silas lui explique que Qetsiyah a crée un ancre mystique pour maintenir l'autre côté et qu'il veut la détruire. En échange, Damon devra tuer Stefan. Plus tard, les deux se retrouvent au bal historique pour mettre au point leur plan, Damon doit tous simplement veiller à se qu'il casse le coup de Stefan pendant que Silas essaye de fouiller la tête de Qetsiyah pour savoir où est l'ancre. Le plan se déroule bien jusqu'à se que Stefan se libère. Damon retrouve Silas avec Elena et affirme que c'est une mauvaise nouvelle qu'il soit inconscient. Damon le fera redevenir humain en lui faisant boire le sang de Katherine.
Dans l'épisode suivant, les deux se rendront dans un entrepôt au New Jersey pour trouver l'ancre. Silas l'a trouve avant Damon et il s'agit d'Amara. Plus tard, Amara sera trouvée par Damon puis laissera de côté, Silas.
Dans le 5x07, Damon reçoit un appel de Silas, qui a le soutien de son accord pour ramener Bonnie à la vie. Silas lui dit qu'il n'a pas l'intention de le faire et mentionne également qu'il va tuer Amara car elle est clairement suicidaire, et que si elle meurt pendant qu'elle est encore l'ancre, l'autre côté aura disparu. Damon fait en sorte que cela n'arrivera pas.