La relation entre Caroline Forbes et Jesse (ship : Jesoline) commence lors du 5x01, lorsque Jesse l'invite, elle et Elena à la soirée du Whitmore College.
Saison 5[]
Dans le 5x01, Jesse invite Caroline et Elena à une fête à la maison Whitmore, Jesse montre un intérêt particulier à Caroline. il salue Elena, et elle est présente, il dit simplement "Salut". Incapable d'entrer, en raison d'être des vampires, Caroline et Elena disent à Jesse et Megan qu'elles attendent quelqu'un.
Dans le 5x02, Lorsque Caroline et Elena arrivent en classe de microbiologie avec Wes pour l'espionner, ils découvrent que Jesse est dans la classe. Il demande à Caroline si elles vont tous les deux aller au feu cette et Elena confirme que oui. Sur le bûcher Elena demande à Jesse quelques questions au sujet du Dr Maxfield. Plus tard, Damon arrive et le frappe. Caroline dit à Jesse que Damon a des problèmes de colère alors qu'elle l'aide avec ses blessures. Ils parlent et Jesse a essayé de l'embrasser. Caroline refuse et dit qu'elle a un petit ami. Ils parlent et voient qu'ils ont tous les deux beaucoup de choses en communs.
Dans le 5x04, Caroline parle au téléphone avec Elena au sujet de Stefan et de sa perte de mémoire, Caroline lui dit qu'elle étudie dure pour en savoir plus à ce sujet et aussi pour essayer d'impressionner le Dr Maxfield, afin qu'elle puisse se rapprocher de lui et savoir pourquoi il a couvre l'assassina de Megan, et il est également possible qu'elle a un copain d'étude, Jesse. Caroline invite Jesse à la Journée du Souvenir pour honorer les morts à Mystic Falls, ils commencent à étudier ensemble. Jesse lui demande pourquoi elle l'a invité, à laquelle elle répond que c'est parce qu'il l'aime bien, Jesse la distrait et en profite pour l'embrasser, il lui dit alors qu'il est désolé et ils continuent à étudier.
Plus tard, Caroline est avec Stefan, il la reconnaît immédiatement parce qu'il a vu des photos d'elle et croit qu'elle est beaucoup plus chaud en personne, Jesse arrive et Caroline lui dit de la laisser seule avec Stefan. Stefan dit à Jesse qu'il a faim et il peut sentir son bras saigne, Caroline oblige Jesse à se cacher. Caroline parle à Stefan et il demande si elle a des poches de sang, acquiesce Caroline et lui dit de la suivre et ils vont aller chercher pour eux, mais quand elle se retourne, Stefan disparaît. Caroline trouve Stefan en train d'attaquer Jesse dans la crypte et elle l'arrête, Stefan lui dit qu'il doit partir et il la laisse la crypte. Jesse est blessé au coup puis Caroline le soigne en lui faisant boire son sang.
Dans le 5x08, il est révélé que Jesse a survécu à la transition. Il attaque le Dr. Wes et s'échapper du laboratoire. Il retourne à sa chambre qu'il partage avec Aaron et se nourrit de Aaron. Jesse appelle Caroline qui marche dans tout Jesse se nourrit. Elle est choquée et demande "qui dans l'enfer de vous un vampire ?" Elena et Caroline enseignent à Jesse comment guérir Aaron avec son sang et lui apprenne aussi l'hypnose. Jesse et Caroline partagent un moment romantique à la fête quand Jesse se rend compte que sa soif réapparaît. Ils partagent également leur deuxième baiser tout en dansant. Pendant ce temps, Damon torturait le Dr. Wes pour avoir plus d'information et il révèle qu'il essayait de créer un nouveau vampire avec Jesse comme sujet d'expérience. Ce nouveau type de vampire peut se nourrir à volonté du sang d'un autre vampire au lieu de sang humain. Cependant, comme Jesse a soif de sang de vampire, il est plus fort que la moyenne vampire fraîchement remuée. Cela se voit quand il attaque Damon et le maîtrise rapidement, il est sur le point de le tuer mais Elena intervient. Elena plante un pieu dans le dos de Jesse, le tuant, tandis que Caroline le regarde mourir.
